成功事例としては　日本テレワーク協会で主催しているテレワーク推進賞の表彰事例などがあります。
　　　https://japan-telework.or.jp/associationactivities/suishin/
また東京都が業界別に特化したテレワーク活用法をまとめたハンドブックを公開していますので、ご参照ください。
（金融業・保険業、医療・福祉、サービス業、建設業、製造業、卸売業・小売業）
　　　https://www.hataraku.metro.tokyo.lg.jp/hatarakikata/telework/handbook/
さらに総務省が行っている「テレワークマネージャー相談事業」のホームページでは、総務省が委嘱するテレワークの専門家である「テレワークマネージャー」が全国の企業から受けたテレワークに関する相談をもとに事例集を作成・掲載していますのでご参考ください。
（総務省「テレワークマネージャー相談事業」ホームページ https://teleworkmanager.go.jp/　）

さて失敗事例ですがよくあるのが社内の抵抗勢力の存在です。　企業で言えばトップや従業員はテレワーク推進派なのに中間管理職は古い価値観に囚われ抵抗勢力になってしまうケースがよくあります。　家で仕事をしたらサボるのではないかという固定観念を持ってしまっています。こういう人たちの存在でなかなか推進できなくなってしまっているという事例はよく聞きます。　対策としてはこういう人たちにはまず、とにかくテレワークを一度経験してみてもらうことを薦めています。一度経験するとその効率の良さから逆に推進派になることがよくあります。

また下は中小企業（商社）のある失敗事例です。
社員が仕事の進め方や働き方について社長に進言していたが、社長は何をしているか把握・指導できないことを理由にテレワークを緊急事態宣言解除と同時に廃止。テレワークが継続できないだけが理由ではないが、「社長は古い、何回言っても変わらない」と言って社員が突然退社した。社長としては大丈夫と思っていた社員だったため、寝耳に水で困惑。4月は１６人いた社員が12月には９人になった。​

また大企業（IT系）のこんな失敗事例もあります。
人事部門からマネージャーに対しOne on oneで3~５分程度のコミュニケーションをとるように指示があったが、マネージャー側が構えてしまい、３０分を超えるミーティングが多発。社員から仕事がはかどらないというクレームがあがった。​

いすれにしでも、テレワークのベストな実施方法というのは、すぐにはたどり着けません。PDCAをまわして探し続けることが肝要です。その際、業務都合だけではなく、就業者個人個人の事情を十分考慮してください。